1905 sagte der Jungfotograf seiner Heimatstadt adieu, um sich „draußen“ den Wind um die Ohren wehen zu lassen. Vevey, Menton, Nizza, das waren einige der Stationen, in denen Leo Gundermann seinen fotografischen Horizont erweiterte, aber auch das Leben lieben lernte. Er pflegte Kontakte mit namhaften Vertretern der Branche, u.a. in Linz mit August Sander, einem der Hauptvertreter des Fotorealismus, dessen Abzüge heute Auktionspreise in fünfstelliger Höhe erzielen.
1912 waren die Wanderjahre zu Ende. Die Gesundheit des Vaters ließ zu wünschen übrig, der Junior musste das Studio übernehmen.
In seiner Begeisterung für die Kunstgeschichte stellte der junge Chef die geschäftlichen Interessen oft zurück und fotografierte mit Leidenschaft was seiner Neigung entsprach. „Kein Schloss im Frankenland, das er nicht von oben bis unten vor der Kamera hatte“, sagt sein Enkel Christoph heute.
1914 wurde Leo Gundermann eingezogen. Er hatte Glück, kam „nur“ nach Schleißheim, wo die in den Kinderschuhen steckende Bayerische Fliegerei stationiert war. Dort wertete er unter anderem Luftbildmaterial aus.