James spielt klassische Ragtime-Musik von Scott Joplin und Joseph Lamb, Jazz Piano Novelties von Zez Confrey und George Gershwin, brasilianische Salon-Walzer und Tangos des späten 19. Jahrhunderts sowie weitere Kurzfilm-Überraschungen. Dabei wird er das Publikum unterhalten mit Anekdoten aus seiner 50-jährigen Karriere als Entertainer, unter anderem mit Pop-Sängern Linda Ronstadt, Emmylou Harris und Dolly Parton und mit Symphonieorchester der ganzen Welt.