Wenn sich am Pfingstmontag wieder ein bunter Tross aus Ross, Reitern, Kutschen und Pilgern in Bewegung setzt, startet eine der traditionsreichsten Veranstaltungen des Ochsenfurter Kalenders. 1464 wurde erstmals ein Pfingstritt hinauf zur St. Wolfgangskapelle urkundlich erwähnt: Beim Pilgerritt wurden die Pferde der Bauern aus dem Gau gesegnet, um sie vor Unglück zu bewahren.
Über Jahrhunderte hinweg entwickelte sich die Pfingstsegnung jedoch mehr und mehr zu einer Veranstaltung mit eher weltlichem Charakter mit einer Vielzahl an Schankwirten und Ständen. Einem Verbot dieses Treibens im Jahr 1803 folgte später die räumliche Trennung des religiösen Brauchs vom weltlichen Fest, die bis heute Bestand hat: der Ritt zur Segnung hinauf zur Wolfgangskapelle und das Feiern auf dem Bratwurstfest in der Stadt.
Wie in jedem Jahr mit ungerader Jahreszahl werden sich am Pfingstmontag, 25. Mai wieder unzählige Pilger ab 13 Uhr auf den Weg zur Kapelle machen. Angeführt von einem Geistlichen und einem Pilger hoch zu Ross ziehen Hunderte Reiter aus Ochsenfurt und der Umgebung auf ihren festlich geschmückten Pferden durch die Altstadt.
Dabei werden sie auch dieses Mal wieder von Kutschen, Fußgruppen in der Ochsenfurter Gautracht, Schützengesellschaften, Fahnenabordnungen der Vereine und Zünfte und Sportvereinen begleitet. Örtliche Kapellen sorgen für die musikalische Umrahmung des Zuges. Eingeläutet wird das Pfingstwochenende bereits am Freitag, 22. Mai mit einem großen Sängerfest. Unter dem Motto „Wir sind an der Spitze“ (gemeint ist die Spitze des Maindreiecks) feiert der Liederkranz Ochsenfurt an diesem Tag im Festzelt am Main 170. Geburtstag. Gemeinsam mit fünf weiteren Chören aus der Region um das Maindreieck wird die Chorgemeinschaft den Beweis antreten, dass der Chorgesang Zukunft hat.
Die Sänger werden mit den Ehrengästen und den flotten Klängen der „Zwergrebellen“ aus Hohestadt um 18.30 Uhr vom Rathaus zum Festzelt am Main marschieren. Das Sängerfest beginnt dann um 19 Uhr. Der Eintritt ist frei, für die Bewirtung sorgt der Trachtenverein.
